徐州属于四战之地,也是平原之地,历来就非一个政权发展的理想根据地。举个例子,当年楚霸王项羽就把自己封在徐州一带,结果项羽四处出击时,不得不留下许多兵力守护根据地。就这样还是遭遇很多军事骚扰,最后整支军队疲于奔命。即便不把徐州作为根据地,而是作为发展的方向,那也不是随随便便就能决定的。再举个例子,后来孙权向吕蒙咨询夺取徐州的意见,吕蒙回复,大意是:曹操正平定北方,没空照顾徐州,我们当然可以轻松拿下。但是随后曹操必然来争,徐州平原是又精锐骑兵驰骋之地,我们纵有八九万人,也未必能守云云《三国志.吕蒙传》。可见要守住徐州,起码需要一支精锐的部队,而且最好是骑兵。

而刘备接手徐州时,刚遭遇了一次重创,曹操攻打陶谦,在彭城大战,陶谦兵败被杀了几万人,泗水为之不流,随后曹操又占领了琅琊和东海诸县《三国志.陶谦传》。这还不是最要命的,要命的是陶谦部将笮融,管理运槽,结果反而坐断三郡,用这些赋税搞起了封建迷信,劳民伤财。等曹操攻徐州,笮融又裹挟男女数万口,马三千匹,逃往广陵《笮融传》。而陶谦的阵营中有很多出身丹阳的将领,丹阳兵虽善战也不好掌握多叛乱,笮融就是一个;还有和几千丹阳兵接吕布入城,刘备的中郎将许耽也是一个;和张飞有争端的曹豹也是一个;所以,刘备要恢复徐州的生产,人心的稳定都不是短时间之内的事,假如吕布没有偷袭,给了刘备充分时间发展,又会如何呢?
当时的天下处于“二袁争霸”的时代,刘备接任徐州时,陈登就建议刘备归附袁绍,那时曹操也是袁绍派的。所以,刘备不可能往北方和曹操河南的地盘发展,即便可以也打不过。所以,刘备只能想办法占领袁术的北扬州之地,袁术此时刚称帝不久,刘备也出师有名。其实就算刘备不打袁术,袁术也会打刘备,吕布偷袭徐州,就是趁刘备和袁术军事对峙之时,随后刘备实力锐减,连吃饭都成了问题,最后反而成了吕布“小弟”。但是,这里是假设吕布没有偷袭,那么再假设刘备和袁术之战打胜了,刘备占领了淮南和汝南(江东来不及占领了),是不是能得到长足的发展呢?
恐怕也不能,因为刘备一旦灭了袁术,占领了他的地盘,反而会缓解了袁绍和曹操的矛盾,有可能让他们联手打压刘备,另外,孙策也会觊觎原袁术的地盘,刘备压力空前巨大;退一步说,刘备如果选袁绍,那么就会对不起汉献帝(刘备没被吕布偷袭,就没有衣带诏事件),可能出工不出力,更何况泰山派的臧霸等人支持曹操,可牵制刘备;如果刘备选支持曹操,袁绍失败,曹操一样不会放过刘备。所以,最终的结果刘备还是被打败,一样得窜入荆州,归附刘表。
综上所述,个人认为即便没有发生吕布偷袭徐州之事,大概率刘备一样得进入荆州,和历史差不多,不过多绕些弯而已。
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